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Aufgrund der Höhenlage von mehr als 600 m wird Eibenstock nicht zu den allerersten Bauerndörfern im Erzgebirge gehört haben, sondern als dauerhafte Ansiedlung in Form eines Radialwaldhufendorfes frühestens erst im Laufe des 13. Jahrhundert im Bereich der späteren Herrschaft Schwarzenberg entstanden sein. In etwa 1,5 Kilometer Entfernung vom Stadtrand wurde unweit der Mündung des Steinbächels in die Große Bockau bei Blauenthal ein Ringwall gefunden.

Die ersten beiden urkundliche Erwähnungen als Ybenstok bzw. Ibenstok datieren auf das Jahr 1378. Damals wurde eine Alte Seife genannt, was darauf hindeutet, dass die Entwicklung des Dorfes auch vom Bergbau bestimmt worden ist. Noch bis in das 19. Jahrhundert wurden in der Umgebung von Eibenstock Seifenbergbau betrieben, gleichzeitig aber auch der Abbau von Eisenstein und Zinn aus festem Gestein. 1560 wurde Eibenstock offizieller Sitz eines eigenen Bergamtes und nannte sich fortan freie Bergstadt.